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1911年10月10日，武昌起義爆發，雖然很快就遭到了北洋軍的反撲，但全國範圍內的革命火種已悄然點燃。江浙一帶的革命黨決定發起武裝起義，支援武昌的革命力量，打擊滿清政權。在這場革命風暴中，杭州作為浙江省的中心城市，成為了革命力量的一個重要目標。杭州當時還存在一些滿清的旗營勢力，而蔣介石的大哥——陳其美，正是負責發動起義的核心人物。為了支援起義，陳其美召回了在日本的蔣介石，並與他共同謀劃了革命大計。蔣介石也迅速展現出了領導者的風範，動員了自己的幫會資源，並組織了一支由家鄉奉化的百餘人組成的隊伍。因為他有一定的軍事背景，這支隊伍的參謀長便由他擔任。
浙江曾經也爆發過類似的起義，但都以失敗告終。許多革命志士，如秋瑾、徐錫麟等，都為此付出了生命的代價。蔣介石清楚這次行動的風險，因此他早有準備——他拍攝了自己的遺照，並給母親寫了一封告別信。蔣母看到兒子如此決心，深知事態的嚴重性，便鼓勵他道：生死視如義，切勿因家事而憂慮。 蔣介石的隊伍將這百餘人分成了五個小隊，分別攻打杭州的撫署、軍械庫等重要目標。每隊約有15到20人，配備少量槍械，並攜帶炸藥和刀矛等冷兵器。1911年11月5日清晨，杭州城內的槍炮聲驟然響起，作為革命軍的先遣隊，蔣介石帶領敢死隊從艮山門、望江門兩側悄悄潛入杭州，並對軍械庫和巡撫衙署發起攻擊。
這次行動，算是蔣介石人生中的第一次大賭注。然而，出乎意料的是，整個過程進行得相當順利。可能是清朝政權已經到了垮臺的邊緣，他們幾乎沒有遇到多少反抗，便順利攻入了城門，佔領了府衙。杭州的滿清軍隊士氣低落，加上內部早有內應協助，最終徹底放棄了抵抗。
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